Untuk menjalinkan persahabatan antara negara Indonesia dengan negara Singapura, kedua-dua negara telah menubuhkan kedutaan di negara-negara satu sama lain sejak 7 September 1967. Menurut Edward Lee, bekas Duta Besar Singapura untuk Indonesia yang habis tempoh perkhidmatannya pada tahun 2006, hubungan Indonesia dan Singapura selama ini selalu erat dan kuat, khususnya di bidang pertahanan. Umpamanya, Tentera Nasional Indonesia telah melindungi warganegara-warganegara Singapura di Indonesia semasa Reformasi Mei 1998. Selain itu, Angkatan Tentera Singapura telah membantu tentera Indonesia untuk menyalurkan ubat-ubat dan bantuan logistik ketika kejadian bencana tsunami di Aceh pada tahun 2004. Bagaimanapun usaha-usaha untuk bersetuju dengan sebuah Perjanjian Kerjasama Pertahanan antara kedua-dua negara ini masih menghadapi masalah, walaupun kedua-dua ketua negara Indonesia dan Singapura, iaitu Presiden Susilo Bambang Yudhoyono dan Perdana Menteri Lee Hsien Loong, telah bermesyuarat pada bulan Oktober 2005. Kelewatan untuk memeterai perjanjian ini disebabkan oleh pertentangan pendapat terhadap pengendalian kawasan-kawasan latihan tentera, serta keinginan untuk memeterai perjanjian ini dengan satu perjanjian serah balik antara kedua-dua negara. Indonesia juga menuduh Singapura kerana tidak setia terhadap Perjanjian ini disebabkan pelanggaran kedaulatan Indonesia ketika membenarkan Amerika Syarikat dan Australia mengambil bahagian dalam gerak latih tentera bersama Singapura.Walaupun demikian, gerak latih tentera bersama telah dilaksanakan oleh kedua-dua negara sejak tahun 2000. Gerak latih pertama yang digelarkan "MTA 1" telah diadakan di perairan Tanjung Pinang, manakala gerak latihan kedua yang digelarkan "MTA 2" diadakan di Laut China Selatan.